Фото екскурсія: Іспанія - Кастилія-Ла-Манча - Толедо (73 фото) (2 частина)
Першими постійними поселеннями біля міста були фортеці, зведені за доби кельтоиберийцев. 192 року до н. е. римлянин Марк Фульвій Нобіліор зламав відчайдушний опір племені карпетанів, що жив тут, і заснував форпост Толетум. Завдяки покладам залізняку поблизу міста, Толедо перетворився на значне селище, що карбує власні монети. Розкопки розкішних вілл того часу свідчать про глибоку романізацію поселення, яке мало свій акведук, на сьогоднішній день повністю зруйнований.
Після перших нападів варварів античні стіни було укріплено. 411 року місто короткочасно захопили алани. У 418 році він перейшов до вестготів і залишався їхньою столицею до 711 року. За цей час Толедо став центром католицького архієпископства. У Середньовіччі толедські архієпископи мали власне військо і брали участь у Реконкісті та інших військових операціях іспанських королів.
Маври завоювали столицю держави вестготів у 712 році. Розквіт Толедо під ім'ям Толайтола припав на час їхнього правління. Альфонс VI Кастильський завоював місто 25 травня 1085 року. На той час Толедо прославився своїми мечами та іншими виробами зі сталі.
У місті Толедо 3 червня 1239 спостерігалося повне сонячне затемнення.
Толедо став однією з резиденцій королів Кастилії і залишався нею до 1561 року, поки Філіпп II не переніс свою резиденцію на 71 км до Мадрида, що лежить рівно в центрі Піренейського півострова і приблизно на однаковій відстані від усіх портів. Толедо залишився релігійним центром.
20 липня 1936 року близько тисячі прихильників Франка з кількома сотнями цивільних осіб, включаючи жінок та дітей, замкнулися за стінами фортеці. Проти них використовувалася важка артилерія та авіація, але курсанти військового училища під командуванням полковника Москардо протягом 70 діб обороняли Алькасар від республіканців до підходу націоналістів. У боях загинув син полковника, а будівля була зруйнована, за винятком південної стіни. З цього часу гаслом націоналістів стало «Алькасар не здається». З'єднання генерала Валера, що підійшли, відкинули війська республіканців, що складалися з анархістів і марксистів, зняли облогу і жорстоко розправилися з міським населенням. У роки правління Франка історія країни викладалася односторонньо, в подальший час тут був створений військовий музей, що дає уявлення про події, що відбулися.